惟惟（郭雪芙 饰）和男友黎皓一（孙其君 饰）交往多年，两人之间的感情十分的稳定。黎皓一虽然平日里表现得有点不解风情，但从来不会在外面拈花惹草的他绝对是适合结婚的不二人选，他们也早就将彼此视为了要携手步入婚姻殿堂的伴侣。

故事讲述了在大学四年，原本一见钟情的宁幼竹和汪研两人朝夕相处，却因一句“你爱我吗？”没有回答。漫长的三天等待，青春时期懵懂的爱情就此错别八年。八年后重逢，“爱情是需要思考的吗？”这一问题再次困扰两人并发生争执，争吵片段被上传网络，两人的生活就此发生改变，在浮躁的网络时代中，两人决定用爱穿越众说纷纭，

唱片业高阶主管柏翰与助理安以琪为了帮天后歌姬寻找主打歌〈最悲伤的事〉的原作曲与作词人的下落，在乐坛前辈吉哥与小猫女的神秘帮助下，揭开K张哲凯与Cream 宋媛媛这对恋人的悲伤爱情故事，以及过程中被牵连的暖男牙医杨祐贤和摄影师Cindy 的相爱相杀。